良寛は越後国出雲崎に生まれた。四男三女の長子。父、山本左門泰雄はこの地区の名主(橘屋）であり、石井神社の祠職を務め、以南という俳人でもあった名主見習いだった良寛は18歳のとき出家したが、この時期には妻（山本家家譜によると死後法名は釋尼妙歓）が居たとする説が最近出ている（この妻は出家前に離縁）。 出家後、玉島（岡山県倉敷市）の円通寺の国仙和尚に師事し、諸国を廻る。その頃義提尼より和歌の影響を受ける。48歳のとき、越後国蒲原郡国上村国上山（くがみやま）国上寺（こくじょうじ）の五合庵、61歳のとき、乙子神社境内の草庵、70歳のとき島崎村（現長岡市）の木村元右衛門邸内にそれぞれ住んだ。無欲恬淡な性格で、生涯寺を持たず、諸民に信頼され、良く教化に努めた。良寛自身、難しい説法を民衆に対しては行わず、自らの質素な生活を示す事や、簡単な言葉（格言）によって一般庶民に解り易く仏法を説いた。その姿勢は一般民衆のみならず、様々な人々の共感や信頼を得ることになった。